Fue asiento de antiguos habitantes indígenas. Desde 1908 en su entorno se han hallado importantes sitios arqueológicos de culturas prehispánicas.
Con la llegada del ferrocarril en 1910 comenzó un rápido proceso de población y expansión, naciendo los primeros barrios que luego se unificaron. Llolleo no tiene fecha de fundación oficial. Concebida como ciudad-jardín, aún hoy se aprecian amplias avenidas con áreas verdes.
Distante 4 kms al sur del puerto de San Antonio Llolleo limita al sur con el río Maipo, al norte con el estero El Sauce, el Océano Pacífico al oeste y Melipilla al este. Sus principales vías son las avenidas Chile, Divina Providencia y Los Aromos.
El nombre viene de Llollehue que en mapudungun significa “donde se pesca con llolles” (redes de pesca). Desde tiempos remotos la pesca fluvial se practicaba por grupos prehispánicos en el río Maipo.
En las primeras décadas del siglo XX Llolleo fue el balneario más cercano a Santiago, había numerosos hoteles de confort y gran nivel que eran utilizados por familias de la capital y otras ciudades para pasar sus paseos y vacaciones. Las cercanas playas de Santo Domingo y Barrancas eran las favoritas. En prensa y guías turísticas de esa época se recomendaba el clima de Llolleo como ideal para mejorar dolencias al corazón.
Dos terceras partes de los habitantes de la comuna de San Antonio viven aquí. Pequeño y familiar, tranquilo y agradable. Casi no hay edificios altos. No hay grandes almacenes ni malls impresionantes. El centro de Llolleo ocupa una extensión reducida, ideal para recorrerlo a pie. Sus habitantes se sienten orgullosos de la localidad, hay lugares interesantes, históricos y significativos con un interesante legado arquitectónico. Llolleo tiene un encanto especial.
La Iglesia Cristo Rey de Llolleo, construida en la década de 1950.
Que ver: el casco histórico con antiguas casas y chalets, bonitos jardines, la hermosa Plaza de Llolleo, la Plaza Estrella; varias calles comerciales con tiendas, boutiques, salones de belleza, colegios, restaurantes, bares; la Avenida Divina Providencia, llena de lindas palmeras; la iglesia Cristo Rey de Llolleo, el clásico Hotel Alhambra, la histórica ex Hostería de Tejas Verdes; la ribera norte de la desembocadura del río Maipo y sus miradores, donde se puede ver todo tipo de aves migratorias; el Club de Tenis, el templo Iglesia de Jesucristo de los Santos de los Últimos Días, las ruinas de la Estación de Tren, el Centro Ceremonial Indígena, el edificio de madera de la ex Colonia Escolar Villalobos, el Museo Provincial, el monumento Cristo del Maipo del artista Domingo García Huidobro que es uno de los símbolos de Llolleo, el Santuario Virgen de Lourdes y el puente Lo Gallardo que une a Llolleo con la comuna de Santo Domingo. Desde las calles altas, arriba de Avenida Chile se disfruta de espectaculares puestas de sol en el mar.
Además, Llolleo es epicentro de la vida gastronómica y nocturna de San Antonio. Hay una buena oferta con sabores de la zona, como pescados, mariscos y también tendencias culinarias llegadas de otros países. La mayoría de los sitios son pequeños y acogedores. Hay precios para todos los bolsillos y no es difícil encontrar lugares donde comer bien a precio razonable.
Al sur, no muy lejos, a pocos minutos, bordeando el río Maipo, está el pueblo y zona rural de Lo Gallardo-San Juan, con viñas, pan artesanal y muchas historias de leyendas de brujos. Aquí no hay atascos, ni agobios, ni estrés.
La linda Avenida Divina Providencia, llena de palmeras. Llolleo es una ciudad para caminar y pasear con tranquilidad.
